Láska je ve vzduchu – ale co to znamená pro Grega Heffleyho? Valentýnský večírek na Gregově škole převrátil jeho svět vzhůru nohama. Greg se ze všech sil snaží najít holku, s kterou by na něj šel, a bojí se, že zůstane na ocet. Jeho nejlepší kamarád Rowley taky nemá růžové vyhlídky, ale to je chabá útěcha. Nečekanou souhrou náhod se to Gregovi nakonec podaří a páté kolo u vozu je Rowley. Ovšem toho večera se odehraje spousta věcí a nakonec není tak docela jisté, kdo vlastně bude mít štěstí v lásce.